Hoàng dành cả tuổi trẻ để theo đuổi Quỳnh Anh, hơn Hoàng năm tuổi, nhưng không được đáp lại. Lần nọ, em trai Quỳnh Anh là Tú, cũng là bạn thân của Hoàng, nhờ anh đưa người chị đang say xỉn về nhà trọ. Khi tỉnh dậy, Quỳnh Anh hiểu nhầm Hoàng là kẻ biến thái đang sàm sỡ mình nên đuổi đánh anh.

Hoàng đem sự việc kể lại với chị mình là Thanh, tin rằng "không có cửa". Thanh gợi ý với Hoàng phải giả làm phụ nữ mới có thể tiếp cận Quỳnh Anh. Trong vai "Jessica Hoàng Anh", Hoàng có cơ hội kết bạn và ở bên cạnh người phụ nữ anh thầm thương. Trong khi Tú ra sức tán tỉnh "chị Jessica Hoàng Anh", còn Quỳnh Anh lại hẹn hò với gã trai đểu Khoa, khiến Hoàng vô cùng ức chế.[2]